公元640年（贞观十四年），李承乾不过盖个房子，于志宁便上疏批评他过于奢华；李承乾和宦官玩乐，于志宁又上疏批评他，甚至将他比作秦二世。相比之下孔颖达更是激烈，他只要觉得李承乾一有不对的地方就立马犯颜直谏，太子的乳母遂安夫人曾劝说过孔颖达，认为太子年龄既长，不宜总是当着面痛加批评指责，而孔颖达却表示我这样做“死无所恨”，结果是“谏诤逾切，承乾不能纳”。至于张玄素，那更是无时无刻不谏，言语之急切恨不得李承乾立刻听他的，至于结果如何更是可想而知了。

  李承乾宠幸一名“美姿容，善歌舞”的太常乐人，并称他为称心。唐太宗闻之大怒，将称心杀死。李承乾非常伤心，在宫中为自己死去的男宠立室，让宫人日夜祭奠。李承乾在宫中为称心树冢立碑，并赠予官职，并经常为称心而哭泣流泪。自此，李承乾与父皇之间的隔阂更深了。

  公元641年（贞观十五年），李承乾私引突厥群竖入宫，再次惹来于志宁的上书。虽然李承乾因为害怕父亲知晓而只敢偷偷地暗着来，然而世上并没有不透风的墙，自己的儿子究竟在做些什么，唐太宗心里自然一清二楚。于是唐太宗下令让李百药等人侍讲于弘教殿，并嘱咐杜正伦要时时规劝太子注意言行。结果杜正伦在几次规劝无效后，便把太宗的话告诉了承乾，承乾一怒之下抗表闻奏，唐太宗对此十分不满，质问杜正伦“何故漏泄我语？”于是将杜正伦贬为谷州刺史，又左授交州都督，后来又因承乾谋逆一事，将之流放驩州。

  同年十二月，唐太宗驾幸洛阳，李承乾监国，尚书右仆射高士廉摄太子少师。庚子，唐太宗又命三品以上的嫡子皆出仕东宫。公元642年（贞观十六年）二月，由魏王李泰主编的《括地志》完稿，唐太宗非常高兴，如获至宝，不仅将这部著作收藏进了皇家的藏书阁中，还接二连三地大肆赏赐李泰——先是赐“物万段”，紧接着又每月赏赐大量的财物，数量之多甚至超过了太子的规格，于是唐太宗干脆下诏取消了太子出用库物的限制。李承乾上表推辞，唐太宗答道：“汝家之冢嫡，国之储两，故有斯命，以彰有殊。……勉思守道，无烦致谢。”

  九月丁巳，唐太宗任命魏征为太子太师。而此时的李承乾对宫中的一名太常乐人大加宠幸，唐太宗知道后自然将之收杀，结果承乾悲痛之下一连几个月称病不上朝，甚至对屡屡劝谏他的张玄素等人意欲痛下杀手。然而就算是承乾胡闹成了这样，唐太宗也不曾动过废太子的念头，甚至煞费苦心地将魏征任命为太子太师。此举的目的就是意在告诉众人，他是绝不会废掉承乾这个太子。

  公元643年（贞观十七年），魏征病重，唐太宗亲自带着太子与衡山公主（永徽三年改封新城公主）到魏征的府邸探望。三月，左屯卫中郎将李安俨上表称：“皇太子及诸王，陛下处置，未为得所。太子国之本也，伏愿�