第二次重大转变是带土的牺牲。从忍者学校毕业后，卡卡西进入了波风水门带领的小队，面对逗比的带土、温柔的琳，还有中二的…不对，关心他们的水门老师，卡卡西的内心也渐渐融化。凭借出众的天赋与实力卡卡西数年间便成为了上忍，拥有了担任队长的资格，但他带队执行的第一个任务，就给了他巨大的冲击，没错，就是神无毗桥之战。

  任务过程中，同伴琳被敌国忍者劫走，带土主张立刻营救琳，而卡卡西主张优先完成任务。他认为琳是医疗忍者，是治疗伤员的资源，通常来说不会有生命危险，而任务紧迫，敌人随时可能发现他们的目的，回防神无毗桥，一旦为了营救琳导致任务失败，战争又将延长，更多无辜的人会因此死去。而带土说，这些完全都是你自己的假设，任务可以放放，解救陷入危险的琳才是迫在眉睫，这时卡卡西说出了他坚持的信条：“忍者即便是牺牲同伴也要完成任务，这就是规则。”

  而带土说出了剧中最经典的一句名言：“的确，在忍者的世界里，违反规则的家伙会被视为废物，但是，不珍惜同伴的家伙连废物都不如。我认为你的父亲，木叶白牙是真正的英雄”说完扭头就走。

  这些话震醒了卡卡西，一直以来他都认为父亲是做了错事，在悔恨中自杀，直到此刻，琳被敌人抓走，带土一个人跑去营救，当自己遭遇同样的状况时，他才意识到，父亲做的可能是对的，因为此刻，他也要这么做！

  可惜，虽然打倒了敌人，救出了琳，但由于没有及时补刀，敌人乘机使用土遁把他们埋在了洞窟里，带土不幸被巨石砸中。最后时刻，他把自己刚开的一只写轮眼送给了卡卡西，“我就要死了，但是我会成为你的眼睛，为你看清未来。”同时，这只眼睛也在提醒着卡卡西，别再让同伴被杀害。

  可是接下来的一次打击让他再次陷入阴影，他的第三次转折，是琳的死。战争末期，琳被雾隐村掳走，被迫成为了三尾人柱力。尽管卡卡西依靠通灵忍犬的追踪能力将她救了出来，但这也是敌人计划的一环，打算等他们回到木叶村后，让琳体内的三尾暴走，一举进攻木叶。当他们即将越过边境时，琳突然意识到了敌人的计划，可她没有其他办法阻止，只能通过自杀的方式与体内的尾兽分离，于是当卡卡西与敌人战斗时，她扑向了卡卡西的雷切。事实上这个事件是宇智波斑一手策划的，琳的心脏上被斑施加了控制符咒，无法自行了断，只能借卡卡西之手自杀，琳舍弃了生命，保护了村子，但卡卡西并不知道这些，他只知道，是自己亲手杀死了琳。

  次挫折几乎击垮了卡卡西，村子里也流传着“卡卡西为了任务连同伴都杀”的传言。战争结束后，卡卡西整个人都散发着冰冷的气息，拒人于千里之外，对敌人更是无情，从来不留活口，可能是不想再因为没有及时补刀，导致同伴牺牲。他常常会做