�，琳被雾隐村掳走，被迫成为了三尾人柱力。尽管卡卡西依靠通灵忍犬的追踪能力将她救了出来，但这也是敌人计划的一环，打算等他们回到木叶村后，让琳体内的三尾暴走，一举进攻木叶。当他们即将越过边境时，琳突然意识到了敌人的计划，可她没有其他办法阻止，只能通过自杀的方式与体内的尾兽分离，于是当卡卡西与敌人战斗时，她扑向了卡卡西的雷切。事实上这个事件是宇智波斑一手策划的，琳的心脏上被斑施加了控制符咒，无法自行了断，只能借卡卡西之手自杀，琳舍弃了生命，保护了村子，但卡卡西并不知道这些，他只知道，是自己亲手杀死了琳。

  次挫折几乎击垮了卡卡西，村子里也流传着“卡卡西为了任务连同伴都杀”的传言。战争结束后，卡卡西整个人都散发着冰冷的气息，拒人于千里之外，对敌人更是无情，从来不留活口，可能是不想再因为没有及时补刀，导致同伴牺牲。他常常会做噩梦，梦到琳死去的场景，他想洗掉手上并不存在的血，却洗不掉，他开始看书，书名《该怎样死去》，他虽然活着，但心似乎已经随着带土和琳一同死去。

  此时水门接任了第四代火影，他把生无可恋的卡卡西调入自己直属的暗部，希望他能忘掉心里的伤痛，可惜没过多久，水门也死在了九尾之乱中，而卡卡西的第四次转变就是他在暗部的经历，在这里他遇到了两个对他产生较大影响的人，分别是天藏和宇智波鼬。

  藏就是后来曾担任第七班代理班长的木遁忍者大和，卡卡西刚遇到他的时候，他还隶属于团藏手下的根，代号为“甲”。由于根组织惟命是从的观念，此时的甲和当年的卡卡西很像，奉行着任务至上的原则，卡卡西改变了他，也改变了自己。

  当时甲奉团藏之命，刺杀三代火影，这个刺杀行动卡卡西是知情的，因为就是他把三代的行程泄露给了团藏，转头又把团藏要刺杀他的计划告诉了三代。抓住甲后，卡卡西直接放走了他，因为对方也是木叶的忍者，只是在执行根组织的任务，他不想因为任务，杀死同村的同伴，甲也因为卡卡西的做法受到了一些触动。后来大蛇丸叛逃木叶，卡卡西前往追击，途中又遇到了甲，这次他们不再刀兵相向，而是各自背负了暗部和根的任务，于是他们进行合作，并结下了友谊，甲还得到了自己的名字—“天藏”。

  后来，团藏想要夺取卡卡西的写轮眼，于是命令天藏，在任务中刺杀卡卡西。当卡卡西和天藏一同调查大蛇丸的一处秘密实验室时，天藏突然一刀砍向卡卡西，卡卡西震惊的问他：“为什么要杀我，我们不是同伴吗？”天藏回答：“这是任务，对于忍者而言任务是绝对。你当年为什么杀死琳，不也是为了任务吗？”天藏的发问直击卡卡西的痛处，于是卡卡西正视对方，也正视自己做出了回答：“我确实为了任务，处置过很多木叶叛忍，但我从来没有伤害过同伴，更没有想过要杀琳。我只是没有